Pendikspor’da yeni teknik yönetici muhakkak oldu. Muhteşem Lig’e veda eden İstanbul takımında İbrahim Üzülmez ile yolların ayrılması sonrası Osman Özköylü, kadroya geri döndü.

Osman Özköylü, 2021-23 yılları ortasında misyon yaptığı Pendikspor’u evvel 1. Lig’e akabinde da Harika Lig’e taşımayı başarmıştı. Üstün Lig’in birinci kısmında de ekibin başında yer alan Özköylü, birinci 8 haftada toplanan 4 puanın akabinde misyonundan alınmıştı. Pendikspor, birinci defa çaba ettiği Süper Lig’de birinci 4 maçında Osman Özköylü idaresinde 4 beraberlik ve 4 hezimet almıştı.

İlk olarak 25 Ekim 2021 tarihinde kadronun başına geçen Özköylü, dönem sonunda ekibini 1. Lig’e taşıdı. 2022-2023 döneminde ise 1. Lig’de 67 puan toplayan Pendikspor, olağan dönemi 3. tamamladı ve play-off oynama hakkı elde etti. Play-off finalinde Bodrum FK’yı mağlup eden İstanbul takımı tarihinde birinci defa Harika Lig’e yükseldi.